Kissing a Fool is een nummer van zanger George Michael. Het nummer werd uitgebracht als zesde en laatste single van Michaels solo debuutalbum Faith in 1988.

Het nummer is een jazzy ballad met weinig instrumentatie. Kissing a Fool gaat over de onzekerheden die een eventuele partner met de zanger zou hebben vanwege zijn reputatie.

Behalve Michaels stem zijn in het nummer een piano, een contrabas, een jazzgitaar en een drumbeat te horen. Het nummer was de laatste single van Faith en tevens de minst succesvolle.

In 2003 verscheen er een cover van Michael Bublé van dit nummer op zijn album Michael Bublé.

Klik hier om te zien welke andere nummers uit 1988 de Top 2000 haalden.

Het nummer Kissing a Fool van George Michael stond in 2019 voor het eerst in de Top 2000, toen op nummer 1971. Het nummer stond niet elk jaar in de lijst. De hoogstbehaalde positie ooit was nummer 1853.