Play It Cool is een nummer van de Duitse band Münchener Freiheit (in niet-Duitstalige landen bekend onder de naam Freiheit) uit 1988. Het is de derde single van hun eerste Engelstalige studioalbum Romancing in the Dark.

Het nummer, dat gaat over een relatie die niet meer werkt, is een Engelstalige bewerking van het Duitstalige nummer Herz aus Glas uit 1987. Dit nummer werd een bescheiden succesje in Duitsland met een 24e positie. Een jaar later bracht de band onder de naam Freiheit een Engelstalige versie uit genaamd "Play It Cool". Hiermee scoorde de band een hit in Zweden, Noorwegen en het Nederlandse taalgebied. Het was in de Nederlandse Top 40 goed voor de 3e positie, en in de Vlaamse Radio 2 Top 30 kwam het een plek hoger.

Klik hier om te zien welke andere nummers uit 1988 de Top 2000 haalden.

Het nummer Play It Cool van Münchener Freiheit stond in 1999 voor het eerst in de Top 2000, toen op nummer 1679. Het nummer stond slechts 3x in de lijst. De hoogstbehaalde positie ooit was nummer 1521.