My Boy Lollipop is een liedje geschreven door Robert Spencer en Johnny Roberts. Het werd in 1956 voor het eerst opgenomen door Barbie Gaye. De Jamaicaanse zangeres Millie Small nam in februari 1964 in Engeland een cover op, die door Fontana Records werd uitgegeven. Small werd begeleid door gitarist Ernest Ranglin, trompettist Pete Peterson, Jimmy Powell en The Dimensions (bestaande uit gitarist Red Godwin, bassist Tony Lucas, saxofonist Alan Shepherd, drummer Duke Russell en mondharmonicaspeler Pete Hogman). Er doen geruchten de ronde dat een toen negentienjarige Rod Stewart mondharmonica zou hebben gespeeld op dit nummer. De single van Small, met het liedje "Something's Gotta Be Done" op de B-kant, bereikte de tweede plaats in de Amerikaanse en Britse hitlijsten, de achtste plaats in de Tijd Voor Teenagers Top 10 en het werd een nummer één-hit in Ierland. Er werden meer dan zeven miljoen exemplaren van verkocht. "My Boy Lollipop" is daarmee een van de succesvolste ska-nummers.

Klik hier om te zien welke andere nummers uit 1964 de Top 2000 haalden.

Het nummer My Boy Lollipop van Millie stond in 1999 voor het eerst in de Top 2000, toen op nummer 1805. Het nummer stond slechts 1x in de lijst. De hoogstbehaalde positie ooit was nummer 1805.